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In mwdgchimica, i mwdwnucleotidi sono molecole presenti in tutti gli organismi viventi come mweamonomeri degli mweqacidi nucleici (mwegDNA e mwewRNA) e come molecole isolate che svolgono importanti funzioni metaboliche.cite-ref-treccani-1-0[1]

Sono costituiti da tre mwgqgruppi:

• una mwhabase azotata, mwhqpurinica o mwhgpirimidinica

• uno mwiazucchero a cinque atomi di carbonio (zucchero mwiqpentoso), che insieme alla base azotata costituisce un mwignucleoside

• uno o più mwjagruppi fosfato (residuo fosforico)

Le basi puriniche sono mwjgadenina e mwjwguanina, nel DNA come nell'RNA; le basi pirimidiniche sono mwkacitosina e mwkqtimina nel DNA, citosina e mwkguracile nell'RNA. Lo zucchero pentoso è il mwkwribosio nell'RNA ed il mwladesossiribosio nel DNA. I nucleotidi possono contenere fino a tre gruppi fosfato, che al momento della sintesi dell'acido nucleico vengono ridotti a uno.

Due dei nucleotidi più importanti dal punto di vista metabolico sono l'mwlgadenosina trifosfato (ATP) che funge da fondamentale riserva di energia e la mwlwguanosina monofosfato ciclico (cGMP) che regola importanti processi biologici.cite-ref-treccani-1-1[1]

• Struttura chimica

• Componenti fondamentali

• Legami chimici

• Struttura 3D

• Differenze tra DNA e RNA

• 1. Stabilità chimica

• 2. Basi azotate

• 3. Struttura e funzioni

• Nomenclatura

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Un nucleotide è costituito da tre parti:

1. mwogBase azotata: può essere una mwowpurina (adenina o guanina) o una mwpapirimidina (citosina o timina nel DNA, citosina o uracile nell'RNA). Le purine hanno una struttura biciclica (un anello a 6 atomi fuso con uno a 5), mentre le pirimidine sono monocicliche (anello a 6 atomi).

2. mwpgZucchero pentoso

• mwqqRibosio (RNA): formula C₅H₁₀O₅, con un mwqggruppo ossidrile (-OH) al carbonio 2'.

• mwraDesossiribosio (DNA): formula C₅H₁₀O₄, con un mwrqidrogeno (-H) al carbonio 2' invece dell’-OH.

3. mwrwGruppo fosfato: legato al carbonio 5' dello zucchero tramite un legame estere. Nei nucleotidi liberi (cioè non facenti parte di un acido nucleico, come l'ATP), possono essere presenti fino a tre gruppi fosfato (mono-, di- o trifosfato).

• mwswmwtaLegame glicosidico: collega il carbonio 1' dello zucchero al mwtqgruppo amminico della base azotata (N9 per purine, N1 per pirimidine).

• mwtwLegame fosfodiestere: unisce il fosfato al carbonio 5' di uno zucchero e al carbonio 3' dello zucchero successivo, formando la spina dorsale degli acidi nucleici.

• mwvaDNA: forma una doppia elica antiparallela stabilizzata da mwvqlegami idrogeno tra basi complementari (A-T, C-G) e interazioni idrofobiche tra basi impilate.

• mwvwRNA: struttura a singolo filamento, ma può ripiegarsi in forme complesse (es. mwwatRNA, mwwqribozimi) grazie a legami idrogeno intramolecolari.

• mwxgDNA: la mancanza del gruppo -OH al C2' nel desossiribosio riduce l’idrolisi alcalina, rendendo il DNA più stabile per la conservazione del mwxwmateriale genetico a lungo termine.

• mwyqRNA: il gruppo -OH al C2' del ribosio lo rende suscettibile all’idrolisi in condizioni mwygbasiche, limitandone la durata.

• mwzgDNA: contiene mwzwtimina (mwaa5-metiluracile), che forma due legami idrogeno con l’mwaqadenina. La timina evita errori di replicazione: l’mwaguracile (derivato dalla citosina deaminata) viene riconosciuto come danno e riparato.

• mwbaRNA: utilizza mwbquracile al posto della mwbgtimina. L’uracile richiede meno energia per la sintesi ed è adatto a molecole a breve vita come l’RNA.

• mwcwStruttura a doppia elica (Watson e Crick, 1953).

• mwdqFunzione primaria Conservazione e trasmissione dell’mwdginformazione genetica.

• mwegStruttura flessibile Può formare eliche corte, loop e pseudonodi (es. mRNA, rRNA, tRNA).

• mwfaFunzioni diversificate

• mwfwmRNA Trasporta l’informazione dal mwgaDNA ai mwgqribosomi.

• mwgwtRNA Adatta i codoni dell’mwhamRNA agli mwhqamminoacidi.

• mwhwrRNA: Componente strutturale e catalitico dei mwiaribosomi.

• mwigRNA non codificanti mwiwRegolazione genica (es. miRNA, siRNA).

I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere. Un'eventuale "mwjgd" iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un mwjwdesossiribonucleotide, come nel DNA; nel caso di un mwkaribonucleotide semplicemente non è presente la "mwkqd", come nell'RNA. La seconda lettera indica il mwkgmwkwnucleoside, e precisamente:

• G sta per mwlgguanosina, corrispondente alla base azotata mwlwguanina

• A sta per mwmqadenosina, corrispondente alla base azotata mwmgadenina

• T sta per mwnatimidina (che non essendo presente nell'RNA, dove viene sostituita dall'uridina, è un desossinucleoside), corrispondente alla base azotata mwnqtimina

• C sta per mwnwcitidina, corrispondente alla base azotata mwoacitosina

• U sta per mwoguridina (che non è presente nel DNA e prende il posto della timidina nell'RNA), corrispondente alla base azotata mwowuracile

La terza lettera indica la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata al carbonio 5' dello zucchero. Nel DNA e nell'RNA c'è un solo gruppo fosfato per unità ripetitiva, quindi si utilizza solo il prefisso mono-, abbreviato in M; nella reazione di una DNA o di una RNA polimerasi, invece, ogni desossinucleotide in ingresso nella catena in costruzione è trifosfato, quindi nell'indicarlo si usa il prefisso tri-, abbreviato in T. La quarta lettera indica la presenza di gruppi fosfato (P).

Ad esempio, la desossicitidina 5'-monofosfato è abbreviata con dCMP; la d perché è un mwqgdesossiribonucleotide, la C perché la base azotata contenuta è la mwqwcitosina, "MP" perché lo zucchero che vi si trova (il desossiribosio) è monofosfato al carbonio 5'. (N.B. nella figura che segue sarebbe più corretto parlare di nucleotide monofosfato e nucleotide difosfato e non nucleoside monofosfato e nucleoside difosfato, in quanto è visibile il legame e la presenza della base azotata).

cite-note-treccani-11. ↑ mwuamwuqmwugNucleotide, su mwuwtreccani.it. mwvaURL consultato il 9 ottobre 2025.

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «nucleotide»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su nucleotide

• citereftreccani-itnucleotide, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.

• citerefenciclopedia-della-scienza-e-della-tecnicaLoredana Verdone, nucleotide, in Enciclopedia della scienza e della tecnica, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 2008.

• citerefbritannica-com(EN) nucleotide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

• mwww(EN) IUPAC Gold Book, "nucleotides", su goldbook.iupac.org.